En esta comedia romántica y mordaz, John Cusack (“Cómo ser John Malkovich”) protagoniza a Rob Gordon, el dueño de una tienda de discos de Chicago al borde del cierre: sólo vende discos antiguos, de los de vinilo. Rob Gordon es un verdadero fanático de la música, y se pasa el tiempo con sus dos chalados empleados, el lunático Barry (Jack Black, “Pena de muerte”) y el tarado Dick (Todd Louiso, “La Roca”). Pero el negocio de Rob no es lo único que está haciendo aguas en su vida: la relación con Laura (Iben Hjejle), su novia de siempre, va mal y acaba dejándole. A partir de este momento, Rob empieza a reflexionar sobre sus desengaños amorosos y lo que significa para él la felicidad.
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